Castillo San Cristóbal
El segundo fuerte importante de la ciudad es una de las instalaciones militares construidas por españoles más grandes de América. En su mejor momento, cubría 27 acres con un laberinto de seis fuertes interconectados que protegen un núcleo central con paredes de 150 pies, fosos puentes y túneles con trampas explosivas. Tiene un museo fascinante, archivos militares, una reproducción de cuarteles militares, una tienda e impresionantes vistas del Atlántico y la ciudad. Visitas guiadas gratuitas de una hora en inglés recorren los túneles a las 10:30 am los sábados (domingos en español); orden de llegada, primero servido.
El fuerte fue construido para defender el Viejo San Juan contra los ataques terrestres desde el este a través de Puerta de Tierra. El imaginativo diseño vino del famoso mercenario irlandés Alejandro O’Reilly y su compatriota Thomas O’Daly (contratado por España). La construcción comenzó en 1634 en respuesta a un ataque de los holandeses una década antes. aunque el período principal de ampliación ocurrió entre 1765 y 1783.
Siete acres fueron cortados del fuerte en 1897 para aliviar la congestión en el casco antiguo y al año siguiente los españoles marcaron la entrada de Puerto Rico en la Guerra Hispanoamericana al disparar contra el acorazado USS Yale de su batería de cañón. El fuerte se convirtió en un sitio histórico nacional en 1949 y parte del sitio del patrimonio mundial de la Unesco en 1983.